年長后,由于有腿疾,稍微不良于行,對父親陽奉陰違、對師長勸勉不耐,甚至曾派遣殺手刺殺自己的老師。同母弟弟李泰素有奪長之念,兄弟交惡。后來在唐太宗保全下,他本人被判充軍到黔州。李承乾本是唐太宗李世民長子,立為太子。
貞觀十九年也就是645年李承乾郁郁而終。唐太宗對于這個長子是細心栽培耐心教導的,但卻沒能遏制悲劇的發生。在承乾去世后的這一年,唐太宗寫下了一首《秋日即目》,表達痛失愛子的悲涼。
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